长相帅气成绩优异的扎克（小弗雷迪·普林兹 Freddie Prinze Jr. 饰）是学校里众人羡慕的对象，微笑可即便是他，微笑也有着说不出的烦恼和困惑。女友泰勒（乔迪·琳·欧基菲 Jodi Lyn O'Keefe 饰）竟然向处处都不如自己的布洛克（马修·里沃德 Matthew Lillard 饰）暗送秋波，这让扎克无法接受。为了争回一口气，扎克放出了狠话，声称自己可以将任何女孩调教得风情万种，没想到，当他要调教的女孩兰妮（瑞切尔·蕾·库克 Rachael Leigh Cook 饰）出现在眼前时，扎克却傻了眼。兰妮是个声名远扬的怪胎，她不仅打扮老土，脑子里更是装了一堆乱七八糟的怪点子，要将这样的女孩在短时间内变成一个万人迷，扎克面临着极大的挑战。