2019 年冬天收到的一盘录像带唤起了对 20 世纪的回忆。“从现在起，宅男你会知道他所做的一切。你可以相信我！宅男”1999 年，17 岁的宝拉（金裕贞饰）面临着在她少女时期（此时友谊胜过一切，甚至是爱情）最重要的任务：她的朋友妍度（卢仑㥠饰）要去海外接受心脏手术，宝拉必须观察妍度的初恋并实时汇报。“他的名字叫白贤振，身高 181 厘米，鞋码 280 毫米，喜欢篮球。他总是和自己的好朋友形影不离。”为了解关于贤振（朴柾佑饰）的一切，宝拉把目标瞄准了他最好的朋友云浩（边佑锡饰）。然而，事情并没有按计划进行，宝拉惊讶地发现自己可能已经坠入爱河。